Milan-Palermo 0-2

Pato in panchina per un lieve affaticamento muscolare all'adduttore; al suo posto Abate. In difesa, spazio a Favalli preferito a Kaladze nel ruolo solitamente coperto da Thiago Silva. Queste le due novità di formazione per il Milan, che si congeda per il 2009 dal pubblico di San Siro con la gara contro il Palermo. Rosanero in campo con Liverani al posto dello squalificato Migliaccio; in avanti, Simplicio, Cavani e Miccoli.
La prima vera occasione della partita è per il Palermo: al 3', servito splendidamente da Miccoli, Cavani chiude troppo il destro che si spegne di pochissimo alla destra di Dida. Pochi secondi dopo ancora i rosanero in avanti: Dida è costretto a respingere con i pugni la conclusione molto tesa dalla distanza di Bresciano. Ottimo l'avvio di partita della squadra di Delio Rossi. Ma anche il Milan è pronto ad uscire: il risultato è che sono molto intensi i primi dieci minuti di gara, praticamente senza interruzioni.
Milan vicinissimo al gol al 17': Ronaldinho serve benissimo Seedorf inseritosi in area di rigore, suggerimento palla a terra di Clarence per l'accorrente Borriello che manca l'aggancio di un soffio a due passi da Sirigu. Al 19' corpo a corpo in area tra Borriello e Kjaer, l'arbitro Bergonzi assegna un calcio di punizione a favore del Palermo. Grande opportunità per il Palermo al 29': buon lavoro di Cavani che apre sulla sinistra per Bresciano, ma il centrocampista apre troppo il diagonale: la palla finisce sul fondo. Altro pallone che esce di un niente è per il Milan al 32': Ronaldinho inventa, Borriello apre troppo il diagonale che si spegne alla sinistra di Sirigu.
Nessun cambio tra il primo e il secondo tempo. Ma il Palermo va in vantaggio subito al 4' della ripresa, con il gran tiro di destro leggermente deviato da Zambrotta: nulla da fare per Dida. E allora ecco il cambio tra le fila rossonere per cercare più incisività in area di rigore: dentro Pato per Abate. Al 7' Borriello prova a dare la scossa ai suoi: pronto al colpo di testa, Bovo lo anticipa di poco. Pochi minuti dopo dal limite mira il secondo palo ma la palla viene deviata in angolo. Al 10' occasione per i rosanero: Cassani mette in mezzo, Dida esce a vuoto disorientando Simplicio che non riesce a raccogliere il suggerimento del compagno. Ed è proprio Simplicio oggetto della prima sostituzione di Delio Rossi: al suo posto entra Pastore. Pastore che mette lo zampino nell'azione del gol del raddoppio rosanero: Miccoli salta Antonini in scivolata, appoggia per Pastore che, al momento del tiro, viene ostacolato da Ambrosini, la palla finisce tra i piedi di Bresciano che di forza insacca.
Palermo micidiale in contropiede al 21' con Cavani che riesce ad andare al tiro ma il pallone finisce di poco sul fondo. Secondo cambio per i siciliani: entra Budan, esce un particolarmente ispirato Miccoli. Ora sono due le punte "pesanti" di Delio Rossi. Leonardo risponde con Inzaghi, che entra ad affiancare centralmente Borriello, al posto si Seedorf. Ora sono quattro le punte rossonere in campo, mentre il centrocampo si alleggerisce ulteriormente.
Occasionissima per il Milan al 30': Ronaldinho al centro per Ambrosini, cross per Inzaghi che gira bene di testa indirizzando verso l'angolino basso alla sinistra di Sirigu, ma il portiere rosanero ci arriva. Ultimo cambio per il Milan: esce un ottimo Ambrosini per un più fresco Flamini. Al 40' il nuovo entrato si rende pericoloso con un bolide dalla distanza che Sirigu riesce a respingere di pugno. Ancora una buona respinta di Sirigu su Zambrotta al 43' sugli sviluppi di un calcio d'angolo battuto da Ronaldinho.
Si chiude con il Milan all'attacco e il Palermo in difficoltà il 2009 casalingo rossonero: peccato per il risultato perchè l'occasione di avvicinarsi ancora di più alla capolista poteva essere davvero importante. Milan un po' troppo confusionario ma certamente non una pessima partita per la squadra di Leonardo, che interrompe così la striscia positiva di 13 turni utili consecutivi tra campionato e Champions League. Ronaldinho e Ambrosini forse i migliori in campo tra i rossoneri.